羰基的亲核加成情况_成都核八五七新材料有限公司

羰基的亲核加成情况

2022-01-07 浏览次数：943次

羰基的亲核加成情况

（1）氰化物进攻羰基

羰基的氢化物加成可以用含有亲核氢原子的化合物来实现，称为还原反应。其中一种化合物就是硼氢化钠。反应中羰基表现为亲电性，B-H键中的一对电子被转移到C=O基团的碳原子上。这个反应可以看作是“氢化物转移”。

（2）生成氰醇

氰醇的形成可以通过氰化物对醛和酮的攻击而发生，通常是在酸存在的情况下，酸使生成的醇氧基质子化形成羟基。氰化物含有sp杂化的C和N原子，它的HOMO是碳上的sp轨道。反应是一个典型的对羰基的亲核加成反应,与电子对的HOMO氰化物(sp轨道碳)进入C = Oπ*轨道,并从C = O电子π轨道移动到氧原子。

(3)氰醇形成(立体化学)

醛的羰基有两个面，氰化物离子可以从前面或后面进攻。在每种情况下，形成不同的产品。。它们实际上是互为镜像的对映体。以两种对映体形式存在的结构称为手性结构，在这种情况下，攻击醛的任意一面的可能性都是一样的，所以两种对映体50:50的混合物就形成了，称为外消旋混合物。丙酮的羰基也有氰化物离子可以攻击的两个面。然而，在这种情况下，攻击的任何一方都形成了相同的产品，通过旋转其中一个来匹配另一个。因此，它们可以与绕轴旋转重叠。

（4）非对映选择性的羰基加成

（5）半缩醛加成

既然水会增加一些羰基，那么醇也会增加羰基也就不足为奇了。这些反应的产物被称为半缩醛，因为它是缩醛官能团的一半。

在质子化/去质子化步骤中没有乙醇的总消耗。

（6）甲醛水合物的形成

甲醛是一种较具活性的醛类，因为它没有取代基来阻止进攻。它的活性很强，很容易发生聚合反应。甲醛水溶液基本上不含CH2O-，它是完全水合的。水对羰基的亲核加成之后是质子通过水分子从一个氧原子转移到另一个氧原子。

（7）对羰基的加成-（格式试剂）

格里纳德试剂与**硅试剂的反应方式相似。甲基溴化镁与乙醛反应，而金属阳离子与醇氧基配合。接下来是氧阴离子与水的质子化反应。

（8）对羰基的加成-(**锂试剂）

s先，MeLi与乙醛反应生成烷氧基。金属原子将与带负电荷的氧原子配合。然后加入水使氧质子化。

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