羰基氧的丢失

羰基氧的丢失

（1）缩醛形成

甲醇中的乙醛溶液发生反应形成半缩醛，但如果向混合物中加入催化酸，不仅反应速度会加快，而且还会生成另一种产物。在酸的存在下，半缩醛会发生消除反应，失去原先属于母体醛的半缩醛羰基的氧原子。

（2）环缩醛的形成

环缩醛比非环缩醛更容易水解，也更容易制备。酮和二醇这两种分子的反应很容易生成环缩醛。该反应产生两种产物，即缩醛与水。形成也受到动力学上的青睐，因为分子内的封闭反应很快。

（3）烯胺的形成

在适当的条件下，仲胺与羰基化合物发生反应生成烯丙基。像亚胺的形成一样，烯胺的形成也需要酸性催化剂来去除水。

（4）腙形成

羰基与肼反应得到肼带。由于邻近氮的存在，肼比普通胺更亲核。注意与肟反应形成的相似性。腙通常形成几何异构体的混合物。

（5）亚胺形成

在适当的条件下，初级胺与醛或酮反应生成亚胺。亚胺的形成需要酸性催化剂，否则反应非常缓慢。这种酸是消除水分所必需的。

(6)肟的形成

醛、酮与羟胺反应生成肟。氧的存在增加了氮在羟胺上的亲核性。连续的质子转移使水得以消除。肟通常形成几何异构体的混合物。

（7）Wittig 反应

未稳定的膦酰亚胺是由膦(通常是三苯基膦)与卤代烷(如溴化乙酯)反应生成的。然后用强碱(本例中为碱基，但通常为碱基)使未稳定的ylid进行z选择性Wittig反应。

磷离子部分作为亲核试剂，攻击环己酮的羰基。这就产生了一个带负电荷的氧，它可以攻击带正电荷的磷，形成一个四元环，叫做恶磷烷。这种环不稳定形成两个不饱和键。

Wittig反应是C=C键对C=O键的全面取代。它是醛或酮与磷内鎓盐（phosphonium ylid）之间的反应。ylid是一种在相邻原子上带正电荷和负电荷的物质。磷离子带正电荷。

（8）Wolff-Kishner 还原法:羰基铁粉还原为烷烃

酮s先通过肼(H2NNH2)试剂转化为腙。然后用热浓氢氧化钠还原。该反应因N2的热力学稳定性而起作用。

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